タイミングっていうより、言いにくいですよね!
ある方は、この一言を言うのに、数年かかったと言われていました。
いくつかの事例では、夫や妻の親の相続手続きの際に、ついでに...っては何ですが、親の相続手続きに続けて、遺言書を作ることがありました。
相続手続きの途中では、遺言書の必要性とかの話も出ますので、いつもに比べて言い出しやすいのだと思います。
また、ある程度の年齢に達して、先の生活設計を考え始めた時だとか、親しい方が他界された時だとかも多いように思います。
何にもないときに言い出すのは、ちょっと大変なので、例えば「家系図を作る話」や、「墓地をどうする」とかの話しから、遺言の話をひっぱるのも良いかも知れません。
あとは...相続税の話しもあるかも知れません。
いずれにせよ、遺言書を書こうと思ったときに書かないと、時期を失してしまうようで、そんな方に限って、後になって大騒ぎになる様ですから、勇気を出して話してみて下さい。
...で、最後は、熱意しかないと思います。